《赌侠1999》由王晶执导，刘德华、朱茵、张家辉和李子雄等人联袂主演，影片于1998年12月在中国上映。
在和“烟囱”的一次赌博中，阿金和阿松因为耍诈被对方，双方起了争执，在打斗过程中为了自保，阿金失手将其，而自己不但因为，而且还受伤成了色盲。阿金之后，怀有身孕的妻子阿芬离开了家。
五年之后，阿金刑满，在狱中的这段日子，他学会了赛马的本事。一直对他十分的化骨龙来接他，之后阿金认识了他的妹妹晴，并且帮她了其男友是个小白脸的，因为这件事晴对阿金有了爱慕之情。出狱后的阿金一直都在打探妻子阿芬和孩子的下落。
某次在马交文的赌船上，阿金与阿松故人重遇，阿松告诉他阿芬早已不在，此外马交友一个叫省镜的手下竟然是烟囱的弟弟，而他也认出了阿金。阿金不久后发现阿芬并没死，而是带着他们的儿子小阿金和阿松生活在了一起。省镜报复阿金，将阿芬和阿松挟持，要求阿金帮其对付马交文，世界杯当晚，只要设计让马交友所押的球队输，导致其心脏病发，省镜便可在药中掺毒将其毒死。
为了将阿松和阿芬救出，阿金找到导演梁晶，让他拍摄一些假的世界杯画面，果然比赛当晚，马交文在看了虚假的直播画面后，心脏病发晕了过去。就在省镜以为一切都已大功告成，赌场马上就要落入自己之手，准备杀阿金时，马交文突然现身在其身后，将省镜枪杀，原来在赌局上，阿金早已提醒了马交文，于是马将计就计罢了。
影片虽然是由王晶执导，但是却一改往日的恶搞。虽然在故事情节上，并没有太大突破之处，甚至在逻辑上存在硬伤，但是影片所传达的脚踏实地做事的内涵还是具有一定现实意义的。
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